Das heutige Gadebusch geht auf eine slawische Siedlung mit dem Namen Godebusz zurück, die 1194 erstmals erwähnt wurde. Der Name steht für „Ort des Chotebud“. Mit der Besiedlung durch deutsche Einwanderer im 12. und 13. Jhdt. änderte sich der Name in Godebusch und schließlich Gadebusch.

Ursprung der mittelalterlichen Siedlung war ein slawischer Burgwall aus dem 7./8. Jhdt., der heutige Schlossberg. Auf einem Hügel zwischen dem Burgsee und dem Fluss Radegast strategisch gut gelegen, bestand die hölzerne Slawenburg über Jahrhunderte, bis sie 1181 durch Heinrich den Löwen zerstört wurde. Danach aus Backstein neu errichtet, diente sie zeitweise als Hauptsitz der mecklenburgischen Fürsten. 1571/73 wurde die Burg zum noch heute erhaltenen Renaissance-Schloss ausgebaut.

Vom Schlossberg ist es nicht weit zur Museumsanlage in der ehemaligen Amtsscheune und zum Skulpturenpark. Holzstelen weisen hier auf den slawischen Ursprung Gadebuschs hin, und bei der Stadtsanierung gefundene Mooreichen sind Zeugnisse aus der Anfangszeit des Ortes.

Über die Burgseebrücke gelangt man auf die andere Seite der Stadt. Vorbei am 700-Jahr-Stein von 1925, am Herren- und Damenbrunnen und der „Slaweninsel“ erreicht man den unter Denkmalschutz stehenden historischen Bahnhof, der seit 2012 als Restaurant genutzt wird.

Der Rückweg in den Ortskern kann über die Bahnhof- und Steinstraße erfolgen. In der Steinstraße gibt es wie auch in der Schul-, Färber- und Mühlenstraße zahlreiche unter Denkmalschutz stehende Wohnhäuser, die einen guten Eindruck einer Ackerbürger-Kleinstadt des 19. und 20. Jhdts. vermitteln. Das Stein- oder Wismarsche Tor war eines von drei Gadebuscher Stadttoren, die jedoch alle nicht erhalten sind. Ein weiteres war das Lübsche Tor über der Radegast; das dritte Tor war das Mühlentor im Bereich Mühlenstraße/Am Prull.

Auf dem Marktplatz steht das Gadebuscher Rathaus, dessen Kern ins 14. Jhdt. zu datieren ist. Ursprünglich bestand es aus zwei Kaufmannshäusern, die man Richtung Kirche erweiterte und 1580 um das Ratsdienerhaus in Fachwerkausführung ergänzte. 1618 erhielt das Rathaus mit der Gerichtslaube und dem Giebel seine heutige Kubatur.

Hinter dem Rathaus, neben dem Ratsdienerhaus, steht die Bronzeskulptur „Gadebuscher Münzschläger“. Die Plastik des Potsdamer Künstlers Wolfgang Knorr erinnert an die Jahrzehnte zwischen 1543 und 1624, als die Stadt Münzstätte der Mecklenburger Herzöge war.

Die Kirche St. Jakob und St. Dionysius stammt in ihren ursprünglichen Teilen aus dem frühen 13. Jhdt., ist eine der ältesten Kirche Mecklenburgs und die älteste Hallenkirche Norddeutschlands. Sie ist seit 2005 Bestandteil der Liste „National wertvolle Kulturdenkmäler“.

Von der Kirche gelangt man in die Steinstraße, in deren Verlauf sich einst das Stein- oder Wismarsche Tor befand. Es war eines von drei Gadebuscher Stadttoren, die jedoch alle nicht erhalten sind. Ein weiteres war das Lübsche Tor über der Radegast; das dritte Tor war das Mühlentor im Bereich Mühlenstraße/Am Prull.

Einige hundert Meter westlich der Altstadt liegt der Friedhof. Hier ist Agnes Karll (1868 – 1927) begraben, international renommierte Reformerin der deutschen Krankenpflege und Gründerin des Berufsbildes der Krankenschwester.

Südlich von Gadebusch befindet sich in Wakenstädt  das Schlachtfeld der letzten großen Schlacht im Nordischen Krieg statt. Ein Besucherzentrum erinnert an den Dezember 1712