Die Besiedelung der Region rund um den Sternberger See und die zahlreichen anderen kleinen Gewässer reicht weit zurück; bereits in der Steinzeit lebten hier Menschen. Grundlage für den heutigen Ort waren zwei slawische Burgen im Bereich Groß Görnow, deren Reste man noch besuchen kann. Im benachbarten Groß Raden kann seit 1987 das damalige Leben nachempfunden werden. 

Im 13. Jahrhundert ließen sich deutsche Siedler nieder, und mit der Stadtrechtsverleihung 1248 trat Sternberg in den Kreis der Mecklenburger Landstädte. Mecklenburgs Herzog Heinrich II. residierte hier 1310 bis 1329. Die rasterförmig angelegten Straßen entsprechen noch heute dem mittelalterlichen Muster, von der ursprünglichen Bebauung sind nach mehreren Bränden jedoch nur noch die Kirche und große Teile der Stadtbefestigung erhalten.

Die Bebauung des historischen Stadtkerns besteht vor allem aus Fachwerkhäusern, wie sie nach dem Stadtbrand von 1741 errichtet wurden. Im ältesten von ihnen, in der Mühlenstraße 6, residiert heute das Heimatmuseum. Das Rathaus stammt aus den Jahren um 1750, war ursprünglich ein Fachwerkgebäude und erhielt 1850 die heutige tumorgotische Front. 1994 wurde es grundlegend saniert.

In der mecklenburgischen Landesgeschichte ist Sternberg u. a. wegen der Ständetreffen bzw. später der Landtage bekannt, die hier stattfanden. Vertreter von Adel, Kirche und Bürger trafen sich 1275 erstmals an der Sagsdorfer Warnow-Brücke, um über wichtige Anliegen zu beraten – etwa am 20. Juni 1549 über die Einführung der Reformation.

Traurige Berühmtheit erlangte Sternberg 1492, als nach einer angeblichen Hostienschändung zahlreiche Juden hingerichtet bzw. des Landes verwiesen wurden. Noch heute heißt der Hügel, auf dem der Scheiterhaufen stand, Judenberg. Die Stadt selbst war durch das Ereignis bis 1533 internationaler Wallfahrtsort und verdiente kräftig an der Pilgern. Heute erinnert die Plastik "Stigma" an die mittelalterlichen Geschehnisse.

Das 17. Jahrhundert brachte mit Dreijährigem und Nordischem Krieg, Pest und Stadtbrand  großes Elend über die Stadt, die teilweise fast ohne Einwohner war. Erst im 19. Jahrhundert kehrte Dank der zentralen Lage mit dem Chausseebau nach Schwerin und Güstrow und dem Anschluss ans Bahnnetz nach Wismar wieder ein gewisser Wohlstand ein. Davon zeugten auch Straßenbeleuchtung mittels Petroleumlampen, Telegrafenstation, und (Reichs-)Postamt, Bürgerschule und Höhere Lehranstalt für Bauberufe.

Heute präsentiert sich Sternberg mit einer schmuck sanierten historischen Innenstadt. Auch die Wallanlagen und die Stadtmauer mit dem Mühlentor wurden restauriert. Einen Einblick in die Verkehrsgeschichte geben das Kutschenmuseum im benachbarten Kobrow und das Oldtimermuseum in Groß Raden.