Eine Besiedlung der Gegend um das heutige Kröpelin ist archäologisch bereits für die Zeit vor 8.000 Jahren anzunehmen. Etwa um 500 n. Chr. lebten hier Slawen, im Volksmund als Wenden bezeichnet. Auf sie geht auch der Stadtname zurück, der aus dem slawischen "Krepelice" für "Wachtel" entstand. Kröpelin bedeutet also so viel wie "Wachtelort". Erste deutsche Sieder kamen im Zuge der Christianisierung des heidnischen Mecklenburgs im 12. Jahrhundert ins Land und ließen sich in der Nähe des slawischen Dorfes nieder – das war die Geburtsstunde des heutigen Kröpelin. Zeugnis jener Zeit ist die Kirche, deren älteste Mauern aus den Jahren um 1270 stammen; von einem älteren Vorgängerbau ist auszugehen.

Wie viele Städte wurde auch das hauptsächlich aus strohgedeckten Fachwerkhäusern bestehende Kröpelin im Laufe der Jahrhunderte von Bränden heimgesucht und teilweise bis auf die Kirche zerstört, sodass kaum alte Bausubstanz erhalten ist. Auch im Dreißigjährigen Krieg litt die kleine Ackerbürgerstadt, die zwischen Wismar und Rostock gelegen immer wieder von den durchziehenden Heeren heimgesucht wurde.

Im 19. Jahrhundert forcierte sich die Entwicklung als Stadt der Handwerker, in der es besonders viele Schuster gab. 1871 eröffnete man das neue Schulhaus, 1883 erfolgte der Anschluss ans Bahnnetz. 1904 wurde die bis heute erhaltene Gallerie-Holländer-Mühle gebaut, die bis 1952 in Betrieb war. Nach einer Sanierung dient sie heute als Veranstaltungsort.

Nach 1945 waren etwa die Hälfte der rund 4.600 Einwohner Flüchtlinge und Umsiedler. Es folgten die Jahrzehnte der DDR und der Systemwechsel 1989/90. In den 1990er-Jahren wurden mehrere historische Bauten modernisiert, darunter das Rathaus am Markt. Auch der zentrale Platz selbst erhielt eine neue Gestaltung. 

Über die Geschichte Kröpelins informieren das Stadtmuseum und ein historischer Pfad, der vom Schusterdenkmal über die Mühle bis zum jüdischen Friedhof führt. Gleich neben der stadtgeschichtlichen Ausstellung lädt das Ostrockmuseum zu einem Streifzug durch 40 Jahre DDR-Musik ein.

Das Kröpeliner Stadtwappen

Bereits 1306 zeigte das Wappen einen kriechenden Menschen. Es nimmt Bezug auf die Legende, wonach ein verkrüppelter Soldat vom Fürsten so viel Land erbittet, wie er an einem Tag umrunden kann. Mit Hilfe von Klötzen unter den Gliedmaßen schaffte es der Mann angeblich, das Stadtgebiet von Kröpelin zu umrunden, worauf auch der Stadtname zurückzuführen sei. Unter den Nationalsozialisten durfte das Stadtwappen nicht verwendet werden